Montelongo è un piccolo centro agricolo situato sulle prime alture che guardano verso il mare Adriatico. Anticamente il territorio apparteneva a quell’area di Sannio popolato dai Frentani che aveva nell’antica “LADINOD”, attuale Larino, la propria capitale.
Da resti rinvenuti, si può ipotizzare quasi con certezza la presenza, nella contrada detta “Saccione”, di una importante villa rustica di epoca Romana. Le prime notizie del territorio di Montelongo, tratte da fonti documentarie scritte, risalgono all’Alto Medioevo. Nel luogo dove oggi si trova la Fontana di S.Maria sorgeva la grangia benedettina di S. Maria delle Rose. Nell’XI° e XII° gli ultimi conti longobardi di Larino ed i normanni della contea di Loritello (attuale Rotello), insieme ai Vescovi favorirono l’inurbamento delle popolazioni contadine. Le numerose celle benedettine vennero soppresse mentre nei centri urbani vennero istituite le parrocchie. I Normanni estesero e perfezionarono il sistema feudale trasformando Montelongo in feudo di un milite. Si generò così il Castro di Montelongo, cioè un piccolo centro urbano che aveva raccolto le popolazioni prima sparse per le campagne, ma che continuano a vivere secondo i loro costumi, come i bizantini (culto religioso greco-ortodosso) che formarono il loro “quarto” cioè un quartiere a ridosso del centro abitato. Dal XIII° al XVII°secolo, intorno al nucleo originale circondato da mura (l’attuale “terra”), si estendevano nuovi quartieri. I greci ebbero il loro “quarto” (l’attuale “Costa”). Lo sviluppo demografico spinse i latini fuori dalle mura, si formano nuovi quartieri sotto le mura, ed un altro, alla fine del 1600, intorno alla cappella di San Rocco (l’attuale “Croce”). Nel 1700 la fisionomia urbana di Montelongo risultò divisione in tre contrade: la Terra, la Costa e la Croce. Queste contrade, per vari secoli, furono in conflitto tra loro, principalmente per il fatto che i loro abitanti appartenevano ad etnie diverse (latini – bizantini – spagnoli – schiavoni ). Fra il 1800 e il 1900, lungo l’attuale strada provinciale si svilupparono altre due contrade: Fontanelle e Via Roma. Le cinque contrade costituitesi in periodi storici diversi rispolverano tutto il loro orgoglio nel giorno del Palio e cioè il 16 di agosto.